Là huyền thoại của Real Madrid, Casillas đã có một thời kỳ huy hoàng tại câu lạc bộ. Trong một cuộc phỏng vấn với Romario, anh đã thảo luận về sự cạnh tranh giữa Real Madrid và Barcelona.
Casillas nói: "Tôi cảm thấy rất thất vọng khi nhớ lại 4 chức vô địch quốc gia liên tiếp của Barcelona. Tôi vẫn nhớ 2 trận đấu của Real Madrid ở Tenerife. Lúc đó tôi chỉ mới 10, 11 tuổi. Tôi đã khóc cả ngày vì không thể tin rằng điều tương tự lại xảy ra 2 năm liên tiếp. Tôi nghĩ điều này báo trước một sự thay đổi lớn trong phong cách bóng đá. Đặc biệt ở mùa giải 1995-96, Atletico Madrid giành cú đúp La Liga và Cup, đánh dấu sự khởi đầu cho một mùa giải mới. " thời đại trong bóng đá.
"Kể từ đó, bóng đá trở nên hiện đại hơn. Bất cứ khi nào Real Madrid và Barcelona thi đấu, cả thế giới dường như dừng lại. Ngày càng có nhiều người muốn xem những trận đấu này. Trước đây, chúng tôi không nhận ra những trận đấu này lan rộng đến mức nào, nhưng bây giờ chúng tôi biết rằng dù là Trung Đông, Nam Mỹ, Bắc Mỹ hay Trung Quốc, cả thế giới đều đang theo dõi trận đấu này. "
