Theo tin tức chính thức từ Man City, cầu thủ đào tạo trẻ 21 tuổi O'Reilly đã giành được giải thưởng Đào tạo trẻ xuất sắc nhất Premier League.
O'Reilly nhanh chóng khẳng định vị trí của mình trong đội hình của Guardiola trong mùa giải đầu tiên ở đội một. Ra sân 33 lần ở Premier League, ghi 5 bàn và cung cấp 3 đường kiến tạo, đồng thời giữ sạch lưới 15 trận.
Dù O'Reilly chơi ở vị trí tiền vệ ở lò đào tạo trẻ nhưng Guardiola đã phát hiện ra tiềm năng của anh ở vị trí hậu vệ cánh. Tận dụng sức mạnh, khả năng cầm bóng và chạy không biết mệt mỏi, O'Reilly giỏi cả tấn công lẫn phòng ngự ở vị trí hậu vệ trái. Kiệt tác của anh trong mùa giải là lập cú đúp vào lưới Newcastle trên sân nhà để giúp Man City giành chiến thắng 2-1. Anh ấy vừa ký hợp đồng mới với câu lạc bộ sáu tháng trước. Anh ấy cũng đã có trận ra mắt đội tuyển Anh.
O'Reilly là cầu thủ thứ ba liên tiếp của học viện Man City giành được giải thưởng này, sau Delap và Palmer.
