Ở trận lượt về vòng tứ kết Champions League, bàn thắng ấn định chiến thắng của Olise giúp Bayern Munich loại Real Madrid, rồi ghi bàn thắng tuyệt đẹp trong trận bán kết hoành tráng với Paris. TA đã phỏng vấn các huấn luyện viên và đồng đội cũ của Olise và khôi phục lại quỹ đạo trưởng thành của tuyển thủ Pháp: một cậu bé trầm tính, khiêm tốn và lịch sự chỉ nổi lên trên sân bóng.
Michael Richards, huấn luyện viên đầu tiên của Olise, người đã gia nhập câu lạc bộ quê hương Hayes và Eden United khi mới 6 tuổi, cho biết. "Khi anh ấy sáu tuổi, chỉ số IQ bóng đá của anh ấy cao hơn những đứa trẻ khác từ ba đến năm tuổi. Việc đó giống như xem một vận động viên trượt băng thi đấu, tất cả đều không cần nỗ lực."
Cựu huấn luyện viên bóng đá trường tiểu học của Olise, Daniel Coker, chỉ ra rằng anh ấy đã thể hiện chiêu thức đặc trưng của mình từ khi còn nhỏ: lắc lư từ một góc và dùng chân trái để đưa bóng vào góc xa.
Khả năng của Olise là không thể nghi ngờ trong thời gian anh ở học viện trẻ của Chelsea, nhưng cách cư xử của anh rất bất thường. Đôi khi anh ấy không muốn tham gia huấn luyện hoặc tỏ ra phản kháng khi bắt đầu luyện tập, và đôi khi anh ấy chỉ ngồi bên lề và quan sát. Về số áo, anh bị ám ảnh bởi số 10 và thường khoác áo số 10 trước khi công bố đội hình xuất phát. Trong câu lạc bộ có những lo ngại về cách anh ấy sẽ thích nghi với chương trình giáo dục toàn thời gian và cuối cùng anh ấy đã được Chelsea cho ra mắt.
Người cố vấn ban đầu Sean Conlon nhận xét: "'Phức tạp' có lẽ là từ thích hợp. Anh ấy có cách nghĩ rất khác về cuộc sống, về bóng đá. Đó là tài năng của anh ấy, đó là điều khiến anh ấy trở nên đặc biệt."
Sau khi rời Chelsea, Olise gia nhập Manchester City, nhưng anh gặp khó khăn trong quá trình điều chỉnh, đặc biệt là phải xa nhà và sau đó bị Manchester City bỏ rơi. Sau đó anh trở lại London để tham gia chương trình We Make Footballers của Conlon. Conlon nói: “Những trải nghiệm đó rất tốt cho anh ấy. "Bởi vì con đường anh ấy đã trải qua, những khó khăn và đấu tranh, nó đã khiến anh ấy khiêm tốn theo một cách thực sự tích cực."
Tháng 8 năm 2016, sau khi được các tuyển trạch viên giới thiệu, Olise gia nhập Học viện Thanh thiếu niên Reading để thử việc. Flanagan, người đứng đầu bộ phận tuyển dụng trẻ, nói với anh ấy: "Điều gì đã xảy ra ở Chelsea và Manchester City? Bạn đang bắt đầu lại từ đầu ở đây. Trong ranh giới đó, bạn ổn. Hãy vượt qua và chúng tôi sẽ đến với bạn." Flanagan nhớ lại Olise tuy trầm tính nhưng vô cùng tự tin vào khả năng chơi bóng của mình. "Chúng tôi thực sự không có vấn đề gì cả. Chúng tôi chỉ để Michael là chính mình và để anh ấy làm những gì anh ấy phải làm với bóng đá. Chúng tôi chưa bao giờ cố gắng lấy đi khả năng sáng tạo của anh ấy."
Tháng 3 năm 2019, Olise ra mắt đội một ở tuổi 17. Ở mùa giải Giải vô địch Anh 2019-20, anh ra sân 19 lần mà không ghi bàn hay kiến tạo. Mark Bowen, khi đó là huấn luyện viên của Reading, nhớ lại: "Bạn sẽ thấy anh ấy thực hiện những động tác đó trong buổi tập và mọi người sẽ choáng váng còn các cầu thủ cấp cao sẽ vỗ tay tán thưởng anh ấy. Chúng tôi đã cố gắng khiến anh ấy nhận ra: 'Michael, tại sao anh không làm điều đó trong trận đấu? Đừng ở trong vùng an toàn của mình.' Cuối cùng anh ấy đã hiểu được nó."
Mùa giải 2020-21, Olise thực sự bùng nổ, đóng góp 7 bàn thắng và 12 đường kiến tạo ở giải vô địch Anh, đồng thời được vinh danh là Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của EFL. Sau đó anh chuyển đến Crystal Palace với giá 8 triệu bảng. Sau khi gia nhập Bayern Munich, anh đã đóng góp 21 bàn thắng và 26 đường kiến tạo ở mùa giải này.
Conlon tiết lộ anh đã gửi tin nhắn chúc mừng Olise sau khi đánh bại Real Madrid và câu trả lời anh nhận được là: “Ồ, vâng, tôi vẫn chưa hoàn hảo, nhưng tôi sẽ làm được”. Conlon thở dài: "Đây là tâm lý của hắn, hắn là người cầu toàn."
