Theo truyền thông Ý Gazzetta dello Sport, Pulisic đã không ghi được bàn thắng nào kể từ năm 2026 và Milan cũng không thể giành quyền tham dự Champions League. Nhưng ông chủ của Milan, Cardinale vẫn quyết định biến anh thành nhân vật mang tính biểu tượng trong chu kỳ mới của câu lạc bộ.
Pulisic cảm thấy bị gạt ra ngoài lề ở Milan và đã thông báo riêng với câu lạc bộ rằng anh không muốn gia hạn hợp đồng (hợp đồng hết hạn vào mùa hè năm 2027) nên các cuộc đàm phán gia hạn hợp đồng đã bị đình trệ. Cardinale đang tìm kiếm cảm giác thân thuộc và sự cam kết của Pulisic với đội, điều này vượt xa màn trình diễn của anh ấy trên sân. Cardinale quyết tâm đích thân giải quyết vấn đề này. Trước đây anh ấy đã đặt ra một hướng đi mới và sẽ gần gũi hơn với công việc quản lý câu lạc bộ hàng ngày. Việc gia hạn hợp đồng với Pulisic là một trong những việc anh không muốn giao phó cho người khác.
Trở ngại cho việc gia hạn hợp đồng là tiền lương. Mức lương hàng năm hiện tại của Pulisic là 4 triệu euro. Người ta nói rằng ông đã yêu cầu mức lương gấp đôi trong các cuộc đàm phán trước đó. Mức giá đưa ra này được coi là đi chệch khỏi xu hướng thị trường và thậm chí là khiêu khích, đặc biệt khi xét đến mục tiêu cuối cùng của anh ta được bắt nguồn từ ngày 28 tháng 12 năm 2025.
Lời đề nghị của Milan sẽ thấp hơn nhiều so với mức này, nhưng yếu tố quyết định có thể là vai trò của Pulisic trong đội và việc lựa chọn huấn luyện viên. Pulisic có mối quan hệ tốt với Pochettino (hiện là huấn luyện viên của đội tuyển Mỹ, người có thể chuyển sang Milan sau World Cup), người có thể tiếp quản Milan. Dù Pochettino từng tước băng đội trưởng của anh nhưng ông cũng nhiều lần lên tiếng bênh vực anh trước những tranh cãi của dư luận.
Pulisic 27 tuổi đang ở giai đoạn trưởng thành của sự nghiệp. Anh đã chơi 134 trận và ghi 42 bàn kể từ khi gia nhập Milan. Dù huấn luyện viên nào có dẫn dắt Milan thì sức mạnh của ông cũng không thể phủ nhận. Nhưng nếu muốn gia hạn hợp đồng, anh ấy phải chấp nhận mức lương hàng năm đưa ra thấp hơn nhiều so với 8 triệu euro. Pulisic có thể yêu cầu một hợp đồng tương tự như của Leo và Maignan, nhưng anh không thể tăng thêm giới hạn lương của câu lạc bộ.
Với sự xuất hiện của World Cup, Pulisic cũng có cơ hội vực dậy trong sự nghiệp. Anh sẽ đảm nhận vai trò lãnh đạo đội tuyển quốc gia Hoa Kỳ tại World Cup địa phương và thi đấu ở sự kiện này dưới thời Pochettino.
