Theo MilanNews, mối quan hệ giữa Massimiliano Allegri và Santiago Gimenez không tới mức đổ vỡ nhưng cũng chưa bao giờ thật sự êm đẹp. Nguồn tin cho biết Allegri không hoàn toàn bị thuyết phục bởi đặc điểm của tiền đạo người Mexico và từng công khai quở trách anh vì các vấn đề liên quan tới vị trí cùng kỷ luật chiến thuật.
Gimenez cũng trải qua mùa giải rất khó khăn vì chấn thương mắt cá, phong độ giảm sút và thời gian thi đấu hạn chế. Anh mới có 1 bàn cùng 1 kiến tạo trong mùa này, vì thế giai đoạn cuối mùa được xem là cơ hội cuối để thuyết phục Milan tiếp tục đặt niềm tin.
