Theo báo cáo của phương tiện truyền thông Bồ Đào Nha "Record", triển vọng trở lại huấn luyện Real Madrid của Mourinho sẽ bị ảnh hưởng bởi cuộc bầu cử Real Madrid.
Dù Florentino vẫn là ứng cử viên sáng giá cho vị trí chủ tịch Real Madrid nhưng thông báo chính thức của Real Madrid về việc bổ nhiệm Mourinho có thể sẽ bị trì hoãn.
Enrique Riquelme tham gia chiến dịch tranh cử chủ tịch của Real Madrid, điều này sẽ khiến tương lai của Mourinho đầy biến động. Người đi trước sẽ cạnh tranh với Florentino cho chiếc ghế chủ tịch Real Madrid, điều này cũng sẽ khiến kế hoạch giữa Florentino và “người đặc biệt” Mourinho bị trì hoãn.
Ban đầu, Mourinho dự định sẽ chính thức trở thành HLV của Real Madrid vào thứ Hai theo giờ địa phương. Tuy nhiên, điều này rất khó xảy ra bởi việc bổ nhiệm chính thức Mourinho đáng lẽ sẽ được công bố vào thứ Hai nếu Florentino không còn đối thủ và vẫn giữ chức chủ tịch Real Madrid như dự kiến.
Dù Florentino được thế giới bên ngoài coi là nhân vật được yêu thích tuyệt đối trong cuộc bầu cử chủ tịch Real Madrid, nhưng có nhiều dấu hiệu cho thấy ông không có ý định công khai giới thiệu Mourinho trước khi xác nhận sẽ tiếp tục giữ chức chủ tịch Real Madrid. Ông không thể coi nhẹ chuyện này nên truyền thông Tây Ban Nha nhấn mạnh Florentino muốn chính thức công bố việc Mourinho đến với thế giới bên ngoài sau khi đắc cử.
Nói cách khác, tất cả những điều này sẽ không xảy ra sớm nhất cho đến ngày 7/6 (giờ địa phương), tức là một ngày sau khi có quyết định về tân chủ tịch của Real Madrid.
Trong trường hợp này, Mourinho đang ở thế bấp bênh bởi ông biết thương vụ này có thể phải đến khoảng 15 ngày sau mới được công bố chính thức. Benfica có thể rơi vào tình thế tiến thoái lưỡng nan khi biết rằng hạn chót có nên chấm dứt hợp đồng với Benfica là thứ Ba hay không.
Nói cách khác, Mourinho có thể không gia hạn hợp đồng với Benfica. Nhưng ngay cả khi không nhận lời mời gia hạn hợp đồng thì khả năng anh dẫn dắt Benfica ở mùa giải tới vẫn tồn tại. Nhưng nếu Florentino thành công trong việc tranh cử chủ tịch Real Madrid, Real Madrid có thể trả phí chấm dứt hợp đồng và tiếp tục ký hợp đồng với Mourinho.
Điều này khiến Chủ tịch Benfica Rui Costa rơi vào tình thế tiến thoái lưỡng nan. Nếu Mourinho tiếp tục dẫn dắt Benfica, chủ tịch CLB sẽ không thuê HLV mới.
Nhưng có nguy cơ đến ngày 7/6, ngày bầu chủ tịch Real Madrid, Florentino có thể kích hoạt điều khoản chấm dứt hợp đồng của Mourinho và chính thức bổ nhiệm ông làm tân HLV Real Madrid.
Nói cách khác, quyết định thuê huấn luyện viên mới của Benfica có thể bị trì hoãn, nhưng xét đến việc điều đó chắc chắn sẽ gây ra sự chậm trễ trong việc chuẩn bị cho mùa giải mới, cuối cùng họ có thể buộc phải đưa ra quyết định.
Trước tình hình hỗn loạn hiện tại, việc Rui Costa kích hoạt điều khoản chấm dứt hợp đồng là hoàn toàn có thể và chủ động để tân huấn luyện viên dẫn dắt Benfica bắt đầu mùa giải mới. Tuy nhiên, hiện tại không có dấu hiệu nào cho thấy điều này sẽ xảy ra. Tương tự, khó có khả năng Mourinho sẽ trả đủ tiền để rời Benfica và ngồi nhà chờ kết quả cuộc bầu cử giữa Florentino và Riquelme. Đó là một vở kịch dài tập phức tạp đến mức khó có thể hiểu được.
